在汉末乱世，要想称之为“名士”，两个条件不可或缺。一是长的帅，否则经常出没于大庭广众之下，而对于丑人，细看是一种残忍；二是出身好，汉末注重出身门第，寒门子弟走哪都是被人瞧不起的。

　　蒋干恰恰都具备这两个条件，并且他少年时既有才名，纵横江淮之间，其辩才少有敌手。因此，曹操一见到他，马上就想到了他是出使东吴，做说客的最佳人选。

　　曹操对手下众人的底细一清二楚：蒋干也是出身于江东，他故乡九江郡与周瑜的故乡庐江郡相邻，且蒋干是周瑜少时的同窗好友，于是派蒋干去见周瑜，希望能劝说周瑜离开孙权投奔自己。

　　因此，蒋干只消一童随行，二仆驾舟，一身葛巾布袍便到了周瑜帐中。

　　周瑜闻到蒋干前来，赶忙迎进了帐中，双方寒暄几句，周瑜单刀直入地问道：“子翼良苦，远涉江湖前来，是要为曹操作说客？”

　　“不是，公瑾何时也变得如此多疑？”蒋干大笑道，“我二人相隔江湖之远，但也不过是一叶轻舟之遥，听闻你做了大都督，特来拜访叙旧。不知道可欢迎否？”

　　周瑜也笑道：“你休要骗我，你我少年相知，此番莫名前来，我虽不及夔、旷之才，但也能闻弦歌而知雅意。”

　　蒋干也不否认，只是轻笑几声。

　　周瑜却也不介意，说道：“子翼，既然你来了，我就请你见见江东群豪。”

　　当下文官武将，各穿锦衣，进账与蒋干相见。周瑜又名军中裨将和将校等，都披上银铠，分两行进入了中帐。一时间，中军大帐中锦衣辉映，人人意气风发，倒不似正在两军对峙，而是太平盛世一般。周瑜又大张筵席，叫了歌姬助兴，轮换行酒，欢乐一场。

　　酒过三巡，蒋干说道：“公瑾，你的心意我已经尽知，我们二人相交多年，你也不必如此。”

　　周瑜哈哈大笑，一挥手止住了音乐，让众人退了下去，说道：“子翼，你可是有心腹话要和我说？”

　　“我此番前来，确实有当说客之意。”蒋干坦然道，“当日我和刘景升交厚，一直在他帐下效命。但荆州既沦落于曹操之手，我也只能既来之则安之。但如今曹操兵力强盛，东吴兵马虽强，但也难以挡曹操之锋，迟早被他统一了天下。你既然是聪明人，何不投降了曹操？”

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